故事始于十六世纪伊丽莎白时代,终于一九二八年伍尔夫搁笔的现时,历时四百年。奥兰多先是一位天真无邪的贵族美少年,因深受伊丽莎白女王宠幸而入宫廷。詹姆斯王登基后,大霜冻降临,奥兰多偶遇一位俄罗斯公主,坠入情网,结果失恋亦失宠,隐居乡间大宅。奥兰多从小迷恋文学和诗歌,莎士比亚的身影令他难以忘怀,设法与小有名气的诗人格林相识,不料又受戏弄,加之不堪忍受罗马尼亚女大公的纠缠,遂请缨出使土耳其。在君士坦丁堡的一场大火之后,奥兰多变为女子,离开官场,混迹于吉普赛人之间。再后返回英国,成为上流社会的贵妇,结识一批当时著名文人。进入维多利亚时代,为了继续写作,奥兰多只能与时代精神妥协,并嫁给了一位海船长。到故事结尾,奥兰多已是二十世纪的获奖诗人,回到那贯穿全书、象征传统的大宅,来到大橡树下,回顾她对文学和诗歌的永恒的追求。

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